卡克斯頓大約在1422年出生于英格蘭東南部的肯特郡，這一地區在當時(shí)是英國毛紡織業(yè)的重要生產(chǎn)基地。根據其后他在多部印刷書(shū)的序言和后記中所記，他曾被家人送入學(xué)校讀書(shū)，在接受了基本文化課程的學(xué)習后，卡克斯頓來(lái)到倫敦，成為大布商、后來(lái)的倫敦市長(cháng)羅伯特·勒澤的學(xué)徒。這件事意義重大，意味著(zhù)他可以盡快成為頗有權勢的布商公司的一員。

  15世紀中期，布商在英國社會(huì )經(jīng)濟中占有舉足輕重的地位。這一時(shí)期英國商業(yè)的一個(gè)基本變化就是從一個(gè)主要的原料、羊毛出口國成為呢布制成品出口國。布料制造業(yè)的大發(fā)展促使大布商的出現。這些布商擁有長(cháng)期積累的雄厚資金，并具有積極進(jìn)取的冒險精神，更重要的是已經(jīng)形成了一套從購買(mǎi)羊毛，讓婦女和孩子紡紗、織工織布、漂洗工漂洗、染工染色，再到修剪工修整完工，最后由商人帶到市場(chǎng)上出售的較為成熟的“生產(chǎn)體系”。在這一行業(yè)浸淫多年，無(wú)疑使卡克斯頓對這種具有資本主義性質(zhì)的工商業(yè)模式熟稔于心。

  與其早年的布商經(jīng)歷一脈相承，卡克斯頓從事印刷書(shū)的生產(chǎn)，目的極為明確，即讓書(shū)籍產(chǎn)品投入市場(chǎng)以賺取利潤。這在其印刷書(shū)的語(yǔ)言、題材以及印刷所的地點(diǎn)選擇上得以清晰地顯現。

  卡克斯頓在科隆學(xué)習了印刷術(shù)后，于1472年底偕同助手帶著(zhù)印刷所需的生產(chǎn)材料回到布魯日。他在那里印制了其翻譯的第一部書(shū)《特洛伊歷史故事集》，該書(shū)也是歷史上首部英語(yǔ)印刷書(shū)。在此之后，英語(yǔ)書(shū)籍便一直是卡克斯頓主要的印刷出版產(chǎn)品，他對當時(shí)風(fēng)靡歐洲大陸的拉丁文書(shū)籍則鮮少問(wèn)津。之所以做出這樣的選擇，主要是因為歐洲大陸的拉丁文書(shū)籍生產(chǎn)水平較高，他在制作工藝上難以與之競爭；當時(shí)人文主義的大潮尚未在英國引起多少漣漪，牛津劍橋的學(xué)生人數一度減少，因而拉丁文市場(chǎng)極為有限，歐洲大陸生產(chǎn)的書(shū)籍通過(guò)貿易渠道便可以很快滿(mǎn)足英國市場(chǎng)的需求；經(jīng)歷百年戰爭洗禮的英國人，民族主義意識在這一時(shí)期愈發(fā)強烈，英語(yǔ)被廣泛應用，逐漸成為官方語(yǔ)言；而隨著(zhù)小學(xué)和文法學(xué)校的發(fā)展，英國人的識字率明顯上升，據托馬斯·莫爾爵士的估計，15世紀已有50萬(wàn)以上的英國人有識讀能力�；蛟S正是看到了民族語(yǔ)言潛在的巨大商機，卡克斯頓遂將主要目標瞄向廣大英語(yǔ)受眾，也無(wú)形中增加了自身產(chǎn)品的獨特性和不可替代性。

  卡克斯頓在印刷書(shū)籍的題材與內容選擇上是比較保守的。他印制的書(shū)籍大多已有手抄本，并經(jīng)過(guò)了市場(chǎng)的檢驗，他不會(huì )輕易涉足從未在市場(chǎng)流通過(guò)的題材，這是保證書(shū)籍銷(xiāo)量的最安全措施。譬如，他印制的首部印刷書(shū)便是聽(tīng)從市場(chǎng)的召喚使然。根據卡克斯頓在《特洛伊歷史故事集》序言中的說(shuō)法，他從事該書(shū)的翻譯出版活動(dòng)主要是出于勃艮第公爵夫人瑪格麗特的督促和要求，又因為“我已經(jīng)答應許多紳士和我的朋友，要盡快送給他們這部書(shū)，因此我花費大筆錢(qián)將此書(shū)付諸印刷”，表明他的產(chǎn)品已經(jīng)有了較為廣泛的需求。又如，卡克斯頓大量印制喬叟的作品，實(shí)際上也與喬叟作品較能投中世紀末期英國宮廷讀者所好有關(guān)。